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中文名称: 对羟基苯甲醛
中文同义词: 对甲醛苯酚;甲醛基苯酚;对羟基苯甲醛;对羟基苯醛;4-羟基苯甲醛;尼泊金酸;对苯酚甲醛;对羟基安息香醛
英文名称: p-Hydroxybenzaldehyde
英文同义词: 4-hydroxy-benzaldehyd;4-hydroxybenzaldehyde,p-formylphenol,4-formylphenol;4-Hydroxybenzenecarbonal;Benzaldehyde, p-hydroxy-;benzaldehyde,-hydroxy-;p-Formylphenol;p-hydroxy-benzaldehyd;p-Hydroxybenzaldlehyde
CAS号: 123-08-0
分子式: C7H6O2
分子量: 122.12
EINECS号: 204-599-1
熔点 112-116 °C(lit.)
沸点 191°C 50mm
密度 1,129 g/cm3
闪点 174°C
水溶解性 13 g/L (30 oC)
敏感性 Air Sensitive
对羟基苯甲醛 用途与合成方法
羟基苯甲醛异构体 羟基苯甲醛有3种异构体，即邻羟基苯甲醛、对羟基苯甲醛和间羟基苯甲醛，对羟基苯甲醛又名对甲醛苯酚。从水中析出者为白色至浅黄色针状结晶。有芳香气味。在常压下可升华而不分解。分子量122.12。熔点115～ 116℃。相对密度1.129 (130/4℃)。折射率 1.5705(130℃)。微溶于水和苯，易溶于乙醇、乙醚、丙酮、乙酸乙酯，30.5℃时在水中的溶解度为1.38，65℃时在苯中的溶解度为3.68。小鼠腹腔注射 LD50500mg/kg。
对羟基苯甲醛是医药、香料、液晶的重要中间体，与硫酸二甲酯反应可制得茴香醛，与乙醛作用可制得对羟基肉桂醛，进一步氧化可制得肉桂酸，本品直接氧化可制对羟基苯甲酸，还原制对羟基苯甲醇等，均可用作香料；医药中间体；液晶原料；其他有机合成中间体，用途较广泛。
间羟基苯甲醛除直接用作香料外，还用制作其他香料的中间体；医药原料，生产盐酸脱羟肾上腺素、肾上腺素、奎宁等;镀镍光亮剂；化学分析试剂(糖定量分析);照相乳剂及杀菌剂等。
邻羟基苯甲醛又称水杨醛，无色透明油状液体，有特殊气味及苦杏仁味，化学性质活泼，可发生取代、缩合、氧化、维提希(Wittig)反应等。与硫酸作用呈桔红色，与金属离子可形成有色螯合物。遇三氯化铁溶液显紫色。可被还原成水杨醇。主要用于生产香料“香豆素”及“二氢香豆素”的原料，配制紫罗兰香料，还可用作杀菌剂。
对羟基苯甲醛制备方法：由苯酚为原料，使氯仿与苯酚钠盐在60℃反应。或由苯酚与三氯乙醛在碳酸钾催化下缩合，再经甲醇钠分解。还可在三氯化铝催化剂下将干燥氯化氢通入苯酚与氢氰酸的混合液，反应后再在冰水中分解制取对羟基苯甲醛。
2，以苯酚和氰化氢为原料，在三氯化铝催化作用下，与无水氯化氢反应，生成对羟基苯甲醛的亚胺盐酸，然后水解，可制得对羟基苯甲醛[1]。反应的溶剂可用苯、氯苯、氯烷烃;也可用氰化锌代替氰化氢。
3，苯酚与三氯乙醛在碳酸钾催化作用下缩合，再在二甲基甲酰胺中，经甲醇钠分解，可制得。
4，以对甲酚为原料，与乙酸反应，生成对甲苯乙酸酯，再经氯化、水解，可制得对羟基苯甲醛。
5，以对硝基甲苯为原料，在催化剂作用下与多硫化钠反应，还原，生成对氨基苯甲醛，在硫酸中与亚硝酸钠进行重氮化反应，生成重氮盐，再在100～110℃下水解，可制得对羟基苯甲醛[1]。
4-羟基苯甲醛 食品 食品用香料 用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量
化学性质 无色结晶性粉末。熔点115-116℃，相对密度1.129（30/4℃）。在空气中易升华。易溶于乙醇、乙醚、丙酮、乙酸乙酯，稍溶于水（在30.5℃水中溶解度为1.38g/100ml），溶于苯（在65℃苯中溶解度为3.68g/ml）。有芳香气味。
用途 生产对羟基苯苷酸的关键原料（对羟基苯苷氨酸是新一代半合成青霉羟氨苄青霉素的关键中间体）。同时还是生产农药--溴苯腈的关键中间体原料。
用途 对羟基苯甲醛是医药工业和香料工业的重要中间体
用途 用于医药及有机合物的合成
用途 用作医药、香料、农药的重要中间体，用于合成羟氨苄青霉素、甲氧苄氨嘧啶、三甲氧基苯甲醛等药品
用途 用作医药、香料、农药的重要中间体，用于合成羟氨基苄青霉素、甲氧苄氨嘧啶、三甲氧基苯甲醛等药品
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