地红霉素

中文名称:

地红霉素

中文同义词:

地红霉素;[9S(R)]-9-脱氧-11-脱氧-9,11-[亚胺基[2-(2-甲氧基乙氧基)乙叉基]氧基]红霉素;[9S]-9-去氧-11-脱氧-9,11-[亚氨[2-(2-甲氧基乙氧基)亚乙基]氧]红霉素;地红霉素DIRITHROMYCIN;[9S(R)]-9-脱氧-11-脱氧-9,11-[亚氨[2-(2-甲氧基乙氧基)亚乙基]氧]红霉素;地红霉素(标准品)

英文名称:

Dirithromycin

英文同义词:

LY-237216;DIRITHROMYCIN;[9S(R)]-9-DEOXO-11-DEOXY-9,11-[IMINO[2-(2-METHOXY)ETHYLIDENE]OXY]ERTHROMYCIN;[9s(r)]-9-deoxo-11-deoxy-9,11-[imino[2-(2-methoxy)ethylidene]oxy]erthromycin,ly-237216;Dirithomycin;9-(4-Dimethylamino-3-hydroxy-6-methyl-oxan-2-yl)oxy-3-ethyl-2,10-dihydroxy-7-(5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyl-oxan-2-yl)oxy-15-(2-methoxyethoxymethyl)-2,6,8,10,12,17-hexamethyl-4,16-dioxa-14-azabicyclo[11.3.1]heptadecan-5-one;[9S(R)]-9-Deoxo-11-deoxy-9,11-[imino[2-(2-methoxyethoxy)ethylidene]oxy]erythromycin;Antibiotic AS-E 136

CAS号:

62013-04-1

分子式:

C42H78N2O14

分子量:

835.07

EINECS号:

相关类别:

Antibacterial;Carbohydrates & Derivatives;Chiral Reagents;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;大环内酰胺类抗生素;抗生素;药物;CALSLOT;微生物代谢物;医药中间体;小分子抑制剂;Inhibitors;小分子抑制剂，天然产物;抗生素类;其他

Mol文件:

62013-04-1.mol

地红霉素 性质

熔点 

186-189° (dec) (Counter)

储存条件 

2-8°C

形态

solid

酸度系数(pKa)

9.0 in 66% aq dimethyl fluoride

颜色

white to off-white

CAS 数据库

62013-04-1(CAS Database Reference)

地红霉素 用途与合成方法

内酯类抗生素

全球各国使用的大环内酯类抗生素药物已经超过50种，我国临床应用的药物有20个品种。截至2012年1月，SFDA颁发的大环内酯类抗生素国产药生产批件为4250张。在临床用药上，红霉素已沦为普药，从产量到用量正在逐步减少，而新型半合成红霉素在大环内酯市场形成了鼎足之势。阿奇霉素、罗红霉素、克拉霉素制剂是临床用药的主要品种，也是大环内酯类中的高端品种。其中地红霉素 （Dirithromycin）是一种新的第二代红霉素类大环内酯类抗生素 , 由德国Boehring-Ingelheim的子公司DrKarlThome GmbH公司合成，该公司于1985 年将其许可证转让给美国EliLilly公司，该产品于1993年在西班牙首次上市，1995年 FDA批准地红霉素在美国销售，1999年地红霉素及其片剂被美国药典收载。地红霉素在临床上主要适用于急性支气管炎、慢性支气管炎急性加重期或社区获得性肺炎、由金黄色葡萄球菌引起的皮肤和软组织感染、链球菌性扁桃体炎或咽炎的治疗。 作为(9S) -红霉胺的前药，地红霉素在体内经非酶水解成为有抗菌活性的(9S)-红霉胺，克服了(9S)-红霉胺口服吸收差生物利用度低的缺点。
地红霉素（Dirithromycin）是一种14元环内酯类抗生素，结构与红霉素相似，与其它新大环内酯类抗生素相比，具有以下特点：（1）抗菌作用：地红霉素除保留对G+细菌的抗菌作用外，对多种G-细菌、厌氧菌及其他病原体，如支原体、衣原体及螺旋体仍有较强的抗菌作用。地红霉素对金黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌、化脓性链球菌、无乳链球菌、粘膜炎莫拉菌、幽门螺杆菌、淋病奈瑟氏球菌、肺炎杆菌、嗜血流感杆菌、产气英膜梭菌、疮疤丙酸杆菌抗菌作用均较红霉素强或与之相当；（2）药代动力学：与其他大环内酯类抗生素相比较，地红霉素的半衰期较长，血浆消除t1/2大于24h，而且组织渗透性强，可一天给药一次；（3）不良反应：据美国Lilly公司等统计，在66份研究报告中，每天一次口服500mg地红霉素的患者达4263例，在安全性方面与其它广泛应用的重要大环内酯类抗生素如红霉素、美欧卡霉素相似。最常见的副作用是胃肠道反应，90%以上的副作用均属轻、中度；可能因副作用而停药者不到2%；本品在具有更优异的药代动力学性质，其组织渗透性高，消除半衰期长，可以每日给药一次，相同治疗剂量下，患者的依从性更好，地红霉素无疑是红霉素的一种良好的口服替代品。