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泛昔洛韦(Famciclovir)是喷昔洛韦(penciclovir)的6-脱氧衍生物的二乙基酰脂,分子式为C14H19N5O4 ,口服吸收好,生物利用度高,故替代喷昔洛韦。
泛昔洛韦(Famciclovir)是第二代开环核苷类抗病毒药,主要用于疱疹病毒感染,尤其是带状疱疹。泛昔洛韦为喷昔洛韦前药,在肠壁和肝脏经酶转化为喷昔洛韦。
中文名
泛昔洛韦
英文名
FAMCICLOVIR
CAS
104227-87-4
分子式&
C14H19N5O4
中文名
泛昔洛韦
英文名
FAMCICLOVIR
CAS No.
104227-87-4
分子式
C14H19N5O4
中文名称:泛昔洛韦
中文别名:法昔洛为;法昔洛韦;
英文名称:famciclovir 英文别名:FaMcivir; 2-[2-(2-Amino-9H-purin-9-yl)ethyl]-1,3-propanediol Diacetate; Famciclovir; FaMciclovir API; Famvir;
CAS号:104227-87-4
分子式:C14H19N5O4
分子量:321.33200
精确质量:321.14400
PSA:122.22000
LogP:1.12220
外观与性状:灰白色粉末
密度:1.4g/cm3
熔点:102-104°C
沸点:550.2ºC at 760 mmHg
闪点:286.6ºC
折射率:1.628
水溶解性:不溶
储存条件:Store in original container in a cool dark place.
蒸汽压:3.73E-12mmHg at 25°C
1、 摩尔折射率:82.66
2、 摩尔体积(cm3/mol):239.8
3、 等张比容(90.2K):639.3
4、 表面张力(dyne/cm):50.4
5、 极化率(10-24cm3):32.77
1.疏水参数计算参考值(XlogP):无
2.氢键供体数量:1
3.氢键受体数量:8
4.可旋转化学键数量:9
5.互变异构体数量:3
6.拓扑分子极性表面积122
7.重原子数量:23
8.表面电荷:0
9.复杂度:404
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
方法1:0.5mol 2-氨基-6-氯嘌呤溶于含50g氢氧化钠的500ml水中,在10g钯-炭存在下,于0.7MPa氢压和50℃氢化3h,得到83%收率的2-氨基嘌呤。2-氨基嘌呤、2-(2-碘乙基)丙二醇二乙酯和碳酸钾在二甲基甲酰胺中,在室温下搅拌18h,得58%收率的泛昔洛韦。方法2:2-(2-碘乙基)丙二醇二乙酸酯、2-氨基-6-碘嘌呤和碳酸钾在二甲基甲酰胺中,搅拌18h,得到79.4%收率的化合物(I),再在钯-炭催化下,于乙醇中氢化还原得到泛昔洛韦。
方法3:22.5g鸟嘌呤、88g三乙基甲基氯化铵和氯化亚砜,在50~70℃下缓慢搅拌0.5h,再于70℃下保持0.5h,得到28.5g 8-氯鸟嘌呤,其中含14.1%的水。将8-氯鸟嘌呤转化为盐酸盐,并在五氯化二磷存在下干燥。往该盐酸盐(2.04g)中加入6.6g三乙基甲基氯化铵在1lml乙腈的溶液,加入5.6ml三氯氧磷,在60℃下加热1h,得到1.78g 2-氨基-6,8-二氯嘌呤。5.8g 2-氨基-6,8-二氯嘌呤、9.4g 2-(2-碘乙基)丙二醇二乙酸酯和5.9g碳酸钾在100ml二甲基甲酰胺中,在室温下搅拌过夜,得到4.7g化合物(Ⅱ)。3.9g化合物(Ⅱ)在5%钯-炭存在下,以0.35MPa的氢压氢化还原,得到2.4g泛昔洛韦。