硫唑嘌呤

硫唑嘌呤 基本信息

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中文名称:

硫唑嘌呤

中文同义词:

硫唑嘌呤;6-(1-甲基-4-硝基咪唑-5-硫基)嘌呤;依米兰;依木兰;6-[(1-甲基-4-硝基-1H-咪唑-5-基)硫代]-1H-嘌呤;6-[(1-METHYL-4-1H-NITROIMIDAZOL-5-YL)THIO]PURINE 咪唑硫嘌呤;6-[(1-甲基-4-1H-咪唑基-5)-硫代]-1H-嘌呤;氮杂硫代嘌呤

英文名称:

Azathioprine

英文同义词:

6-((1-methyl-4-nitro-1h-imidazol-5-yl)thio)-1h-purin;6-((1-methyl-4-nitroimidazol-5-yl)thio)-purin;6-(1’-methyl-4’-nitro-5’-imidazolyl)-mercaptopurine;6-(1-Methyl-4-nitro-5-imidazolythio)-9H-pur-ine;6-(1-methyl-4-nitroimidazol-5-ylthio)purin;6-(1-methyl-p-nitro-5-imidazolyl)-thiopurine;azamun;azanin

CAS号:

446-86-6

分子式:

C9H7N7O2S

分子量:

277.27

EINECS号:

207-175-4

相关类别:

Sulphur Derivatives;Purine;Biochemistry;Chemical Reagents for Pharmacology Research;Nucleobases and their analogs;Nucleosides, Nucleotides & Related Reagents;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;API's;核酸碱基及其衍生物;核酸类;生物化学品;Miscellaneous Compounds;嘌呤核苷酸;其他化学试剂;AZANIN;抗肿瘤类药物及免疫抑制剂;医药原料;中间体;Pharmaceutical intermediates;医药中间体;小分子抑制剂;有机原料;其他;原料药

Mol文件:

446-86-6.mol

硫唑嘌呤 性质

熔点 

243-244°C

储存条件 

Freezer

溶解度 

Soluble in Dichloromethane and dimethyl sulfoxide.

酸度系数(pKa)

8.2(at 25℃)

水溶解性 

<0.1 g/100 mL at 23 ºC

Merck 

14,902

稳定性

Stable. Incompatible with strong oxidizing agents, strong bases.

CAS 数据库

446-86-6(CAS Database Reference)

EPA化学物质信息

1H-Purine, 6-[(1-methyl-4-nitro-1H-imidazol- 5-yl)thio]-(446-86-6)

硫唑嘌呤 用途与合成方法

化学性质 

本品为淡黄色粉末或结晶性粉末；无臭；味微苦。在乙醇中极微溶解，在水中几乎不溶；在稀氨溶液中易溶。

用途 

免疫抑制药。是巯嘌呤的衍生物，在体内分解为巯嘌呤而起作用。主要用于异体移植时抑制免疫排斥，多与皮质激素合用。也广泛用于类风湿性关节炎、全身性红斑狼疮，自身免疫性溶血性贫血、血小板减少性紫癜、活动性慢性肝炎、溃疡性结肠炎、重症肌无力、硬皮病等自身免疫性疾病。用药期间应严格检查血象；肝功能不全者禁用。在与皮质激素并用时，口腔易患带状疱疹、单纯疱疹和水痘等病毒感染。孕妇禁用。

用途 

用作免疫抑制药，抗肿瘤药。

用途 

为免疫抑制剂

生产方法 

以草酸二乙酯为原料，经胺化、环合、氯化、硝化、缩合而得。1.胺化将草酸二乙酯及甲醇投入反应锅中，冷却至20℃以下，通入干燥的甲胺气体到饱和后冷却到10℃以下，析出结晶，过滤烘干，得乙二酰二甲胺，熔点为210-212℃，收率95.8%。2.环合、氯化将过量的乙二酰二甲胺和五氯化磷分次投入反应锅中，在70-80℃下保温2h，放置过夜，减压蒸出氧氯化磷，温度不超过100℃，冷却，加入冰水，搅拌，用30-40%碱液调节pH为9-10，静置。分出油状物，母液冷却，析出无机盐后过滤，用氯仿洗涤，并用氯仿抽提母液。合并油层及氯仿层，回收氯仿，减压蒸馏，收集沸点110-115℃（4.0kPa）馏分，得1-甲基-5-氯咪唑。收率为52%。3.硝化将1-甲基-5-氯咪唑加入搪玻璃反应锅，然后冷却下加入硝酸。继续在冷却下滴加硫酸，加毕，在100℃反应2h，再冷却，加入冰水析出产品，经过滤干燥得-5氯-1-甲基-4-硝基咪唑。收率为86%。4.缩合将6-巯基嘌呤、氢氧化钠、水和5-氯-1-甲基-4-硝基咪唑一起煮沸4h，反应产物用乙酸调节pH至析出硫唑嘌呤。

类别

有毒物品

毒性分级

中毒

急性毒性

口服-大鼠 LD50: 535 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 1389 毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃烧产生有毒氮, 硫氧化物烟雾; 病人用后副作用:肝功变化,肠胃运动过强,恶心,呕吐,腹泻,体温上升,血压低,尿量少,无尿

储运特性

通风低温干燥

灭火剂

干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水

安全信息

危险品标志 

Xi,T,Xn

危险类别码 

45-22-36/37/38-20/21/22

安全说明 

53-22-26-36/37-45-36

RTECS号

UO8925000

Hazard Note 

Irritant

HazardClass 

IRRITANT

毒害物质数据

446-86-6(Hazardous Substances Data)