萜类化合物扫盲篇，学霸慎入！

1、定义

萜类化合物是一类骨架多样、数量庞大、生物活性广泛的一类重要的珠三角药物化学成分。从化学结构看，它是异戊二烯的聚合体及其衍生物，其骨架一般以五个碳为基本单位，少数也有例外。

2、分类

目前仍沿用经典的异戊二烯法则按异戊二烯单位的多少进行分类。

含有一个异戊二烯单位的萜类称为半萜；

含有二个异戊二烯单位的萜类称为单萜；

……

萜类化合物分子的骨架可以划分成若干个异戊二烯结构单位的性质就叫做萜类的异戊二烯规则。

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3、代表产品

Ø 单萜

单萜类化合物是指分子中含有二个分子异戊二烯单位的萜烯及其衍生物。广泛存在于高等植物中的分泌组织里，多数是挥发油中沸点较低部分的主要组成部分，其含氧衍生物沸点较高，多数具有较强的香气和生理活性，是医药、仪器和化妆品工业的重要原料，有些成苷后则不具挥发性。

α-蒎烯（α-Pinene），是一种合成香料的重要原料，无色透明液体，微溶于水，不溶于丙二醇、甘油，溶于乙醇、乙醚、氯仿、冰醋酸等多数有机溶剂。 主要用于合成松油醇、芳樟醇以及一些檀香型香料，有松木、针叶及树脂样的气息。可用于日化品以及其它工业品的加香。也是合成润滑剂、增塑剂、 萜烯树脂等的原料。

Ø 倍半萜

倍半萜类是由3个异戊二烯单位构成、含15个碳原子的化合物类群。主要分布在植物界和微生物界，多以挥发油的形式存在，在植物中多以醇、酮、内酯或苷的形式存在，亦有经生物碱形式存在。

青蒿素是从复合花序植物黄花蒿茎叶中提取的有过氧基材的倍半萜内酯药物，分子式为C15H22O5。 青蒿素是继乙氨嘧啶、氯喹、伯喹之后最有效的抗疟特效药，尤其是用于脑型疟疾和抗氯喹疟疾，具有速效和低毒的特点。

Ø 二萜

二萜类是由4个异戊二烯单位构成、含20个碳原子的化合物类群。广泛分布于植物界，植物分泌的乳汁、树脂等均经二萜类衍生物为主，尤以松柏科植物最为普遍。

由于二萜类分子量较大，挥发性较差，故大多数不能随水蒸气蒸馏，很少在挥发油中发现，个别挥发油中发现的二萜成分，也是多在高沸点馏分中。二萜化合物多以树脂、内酯或苷等形式存在于自然界。

紫杉醇别名红豆杉醇，泰素，紫素，特素，是目前已发现的最优秀的天然抗癌药物，在临床上已经广泛用于乳腺癌、卵巢癌和部分头颈癌和肺癌的治疗。 紫杉醇作为一个具有抗癌活性的二萜生物碱类化合物，其新颖复杂的化学结构、广泛而显著的生物活性、全新独特的作用机制、奇缺的自然资源使其受到了植物学家、化学家、药理学家、分子生物学家的极大青睐，使其成为20 世纪下半叶举世瞩目的抗癌明星和研究重点。

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4、萜类化合物的检识与结构测定

（1）UV

具有共轭双键或α，β-不饱和羰基结构的萜类化合物在紫外光区（200-400nm）产生吸收，对萜类化合物的结构鉴定有一定作用。

（2）IR

a.萜类大多数具有双键、共轭双键、甲基、偕二甲基、环外亚甲基与含氧官能团等。

b.可帮助解决萜类化合物是否含有内酯环及其内酯环的大小问题

（3）MS

a.主要用于分子量的测定，尤其是单萜与倍半萜化合物。

b.二萜MS的特征性稍微强一些。

c.萜类化合物MS 裂解方式的一些规律

a)。分子离子峰除（少数）以基峰形式出现者外，一般都比较弱；

b)。在环状萜类化合物中常进行RDA裂解；

c)。裂解过程中常出现重排现象，尤以麦氏重排多见；

d)。裂解方式受功能基影响较大，得到的裂解峰大都是失去功能基后的碎片离子。

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5、订购信息

l 单萜类

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l 倍半萜类

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l 二萜类

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l 三萜类

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l 环烯醚萜类 

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